Ich habe gestern festgestellt, dass mein #prosody keine uploads mehr von #conversations annahm. In der debug Ausgabe stand noch "Given upload slot" und das war's dann. Kein Hinweis darauf, warum die Datei nicht hochgeladen wurde. Mit #Gajim bestand das Problem interessanter Weise nicht. Lösung war ein Aktualisieren der Module. Offensichtlich gab es da Missstimmungen zwischen den Versionen von Server und #http_upload Modul.

Ich vermute, einen Restart des Servers hast du bereits probiert?